Untuk mempelajari sejarah musik ska, kita harus memahami tentang sebuah makna dalam perjalanan waktu. Begitu halnya dengan sejarah musik ska. Perang Dunia II adalah yang mengubah segalanya. Kekuasaan Inggris terhadap negara-negara jajahannya runtuh sebelum masa PD II dan terpecah belah pada saat pertengahan masa peperangan. Inggris memberikan kemerdekaan kepada negara-negara jajahannya setelah mendapat tekanan dari pemerintahan kolonial. Pada tahun 1962, Jamaika membentuk pemerintahan sendiri meskipun masih tetap sebagai negara persemakmuran. Budaya Jamaika dan musiknya mulai terefleksi dalam optimisme baru dan aspirasi rakyat yang liberal.
Sejak tahun 40-an, Jamaika telah mengadopsi dan mengadaptasi berbagai bentuk musik dari Amerika. Pada saat PD II berakhir, banyak band-band di Jamaika yang memainkan musik-musik dansa.Grup seperti Eric Dean Orchestra, dengan trombonisnya, Don Drummond dan master gitarisnya Ernest Ranglin, terpengaruh oleh musisi-musisi jazz Amerika, seperti Count Bassie, ErskineHawkins, Duke Ellington, Glenn Miller & Woody Herman.
Pada tahun 50-an, ketenaran band-band jazz di Amerika digantikan oleh grup-grup yang kecil dan cenderung lebih memainkan irama bop/rhythm & blues sound. Musisi Jamaika yang sering berkunjung ke Amerika terpengaruh dan membawa pola permainan musik tersebut ke daerah asalnya. Band-band lokal di Jamaika, seperti Count Smith The Blues Blaster, Sir Nick The Champ, dan Tom The Great Sebastian mulai memainkan gaya baru tersebut. Pada tahun 1954, pertunjukan terbesar pertama kali diadakan di kota Kingston tepatnya di Ward Theatre. Band-band tradisional yang memainkan irama mento-folk-calypso ikut ambil bagian dan sering sekali band-band tersebut mengisi acara di hotel-hotel yang ada di Jamaikadan seputar pulau tersebut. Pada akhir tahun 50-an, pengaruh-pengaruh jazz, R&B, & mento (sejenis musik calypso) melebur menjadi satu bentuk baru yang dinamakan 'shuffled'. Irama shuffled memeroleh popularitas berkat kerja keras musisi-musisi, seperti Neville Esson, Owen Grey, The Overtakers, dan The Matador Allstars.
Banyak studio & perusahaan rekaman yang mengalami perkembangan dan terus berusaha untuk mencari talenta-talenta baru. The Jamaican Broadcasting Corporation pun ikut membangkitkan semangat kepada musisi-musisi muda melalui siaran acara-acara di radio.
Dua orang yang sangat berpengaruh dalam perkembangan musik di Jamaika pada tahun 50-an adalah Duke Reid dan Clement Seymour Dodd. Bersama istrinya, Duke Reid memiliki toko 'Treasure IslandLiquor' yang berlokasi di jalan Bond (Bond street). Soundsystem Reid dikenal dengan nama 'The Trojan', diambil dari tulisan yang tertera pada truknya. Truk yang biasa digunakan sebagai angkutan barang untuk tokonya. Dodd menamakan soundsystem miliknya 'Sir CoxsoneDownbeat' yang diambil dari nama pemain kriket asal Yorkshire, Coxsone. Sepanjang akhir dekade, dua orang tersebut memimpin persaingan dalam bisnis musik. Walaupun Coxsone lebih dekat dengan 'Ghetto' (perkampungan yang didiami kaum atau kelompoktertentu), namun Reid yang dianugerahi sebagai 'King of sound & blues' di Success Club (acara penganugerahan) pada tahun 1956, 1957, 1958.
Pada tahun 1962, saat Jamaika sedang gandrung meniru musik-musik Amerika, Cecil Bustamente Campbell yang kemudian dikenal dengan nama 'Prince Buster', tahu bahwa sesuatu yang barusangat dibutuhkan pada saat itu. Ia memiliki seorang gitaris yang bernama Jah Jerry yang kemudian bereksperimen dengan menitikberatkan ketukan 'afterbeat' ketimbang 'downbeat'. Hingga pada saat ini, ketukan afterbeat menjadi esensi dari singkop (penukaran irama) khas Jamaika. Ska pun lahir. Soundsystem/studio rekaman pun mulai merekam hasi kerja mereka dengan tidak memberikan label pada vinyl (piringan hitam) dengan tujuan agar memeroleh keuntungan di antara para pesaingnya. Jadi, yang lain tidak dapat melihat apa yang dimainkan dan 'mencuri' untuk sondsystem mereka sendiri.
Perang antarsoundsystem pun memuncak hingga pada saat para donatur terancam oleh segerombol orang-orang yang menyebabkan permasalahan. Orang-orang ini dinamakan 'Dance Hall Crashers'.Meskipun fasilitas Mono Recording yang masih primitif, keteguhan hati dari antusias akan musik ska yang memungkinkan untuk menjadi musik komersil dari Jamaika yang pertama kali. Dan kenyataannya ska dikenal sebagai musik dansa rakyat Jamaika.
Sepanjang tahun 60-an wilayah ghetto di Jamaika dipenuhi oleh pemuda-pemuda yang mencari pekerjaan. Pada waktu itu, memeroleh pekerjaan sangat susah di dapat. Pada awalnya pemuda-pemuda ini tidak tertarik dengan optimisme musik ska. Pemuda-pemuda tersebut menciptakan identitas kelompok sebagai 'Rude Boy' (sebuah trend di kalangan pemuda yang pernah terjadi pada periode awal tahun 40-an)Menjadi 'Rude' artinya menjadi seseorang dimana masyarakat menganggapnya tidak berguna. Gaya dansa ska para Rude Boy memiliki ciri khas tersendiri, lebih pelan, dengan tingkahseakan-akan meninju seseorang. Rude Boy memiliki koneksitas dengan 'Scofflaws' (orang-orang yang selalu menentang hukum) dan dunia kriminal lainnya. Hal ini terefleksikan dalam lirik-liriklagu ska. (catatan: gaya penampilan berpakaian Rude Boy yaitu dengan celana panjang yang mengatung hanya semata kaki). Musik ska sekali lagi mengalami perubahan untuk merefleksikan'Mood of the rude' dengan menambahkan tensi pada permainan bass yang disesuaikan dengan gaya sebelumnya yaitu 'free-walking bass style'.
Banyak yang berbondong-bondong mengadu nasib di Kota Kingston untuk memperoleh ketenaran dalam industri musik yang kemudian beralih menjadi penjual ganja ketika gagal dan modal makin menipis. Banyak pula yang berkecimpung dalam dunia kriminal (tergambar dalam film 'The Harder They Come' yang diperankan oleh Jimmy Cliff ... film ini dipercaya mengisahkan tentang perjalanan hidup Jimmy Cliff)
Dua partai politik yang ada di Jamaika membentuk banser bersenjata. Opini publik pun mengarah pada penentangan terhadap kelompok Rude Boy dan penggunaan senjata api. Peraturan pemilikan senjata api pun ditilik kembali setelah melalui periode ketika kepemilikan senjata diperbolehkan asal tidak menimbulkan keresahan di masyarakat. Siapa pun yang memiliki senjata api yang ilegal, diancam hukuman penjara seumur hidup.
Artis dan produser mendukung bahkan 'memaafkan' atas perilaku kelompok Rude Boy melalui musik ska. Dukungan untuk tidak menggunakan senjata api terefleksi dalam lagu-lagu seperti"Lawless street" dari kelompok Soul Brothers, "Gunmen coming to town" The Heptones. Duke Reid memproduseri salah satu grup ska The Rude Boy (shuffling down Bond street) C.S. Dodd pun ikut memproduseri grup muda yang memiliki visi musik mereka sebagai 'rudies', yaitu kelompok The Wailers ( Bob Marley, Peter Tosh, Bunny Wailer). Prince Buster menemukan seseorang yang memiliki mitos karakter sebagai Rude Boy, yaitu Judge Dread. Lagu "007 Shanty Town" yang dinyanyikan oleh Desmond Dekker adalah sebuahkarya cemerlang dalam mendokumentasikan perilaku Rude Boy ke dalam sebuah lagu (berhasil memasuki urutan tangga lagu ke 14 di UK Charts)
Tema rude boy masih mendominasi sepanjang periode ska dan popularitasnya memuncak sepanjang musim panas tahun 1964. Beat ska menjadi lebih lambat dan Rocksteady pun lahir. Gelombang ska pertama berakhir pada tahun 1968 (Rocksteady adalah bagian cerita lain: Rocksteady kemudian melahirkan musik Reggae. Popularitas musik Reggae di Inggris disebarkan oleh Skinhead; kelompok Rastafarian mengadopsi musik Reggae dan lirik-lirik lagunya cenderung bertemakan ajaran Rastafari dan pandangan Relijiusnya, Reggae pun berkembang menjadi 'Dub', 'Dancehall', dan seterusnya)
Memasuki gelombang kedua ... sebelumnya marilah kita lihat beberapa sejarah ska lainnya: di tahun 1962, saat di mana Inggris menjanjikan jaminan secara tak terbatas kepada para imigran yang berasal dari negara-negara persemakmurannya, kerusuhan ras pun terjadi. Pada saat itu, musik ska dan Reggae sedang populer. Dibawa dari Jamaika oleh banyak musisi dan produser yang ikut berimigrasi, termasuk 'The Trojan' dan seorang kelahiran Kuba, Laurel Aitken. Pada tahun 70-an, imej Rude Boy diperbaharui dan terekspresi dalam penggabungan 2 jenis musik yang masih tergolong baru di Inggris, yaitu Reggae dan Punk oleh band The Clash (Rudie can't fail). Antara pertengahan hingga akhir tahun 70-an, band seperti The Coventry Automatics memilih untuk memainkan ska ketimbang Reggae karena menurut Jerry Dammers (pendiri band tersebut), memainkan musik ska lebih mudah dan gampang. The Coventry Automatics mengubah namanya menjadi The Specials AKA The Automatics, kemudian berubah lagi menjadi The Specials.
Selanjutnya pada tahun 1979, Jerry Dammers mendirikan 2Tone Records. Keinginan Dammers layaknya seperti Prince Buster di awal tahun 60-an, yaitu menciptakan sesuatu yang baru.Hitam dan putih menjadi simbol. Lahirlah yang dinamakan dengan 2Tone ska. Logo 2Tone, yaitu gambar kartun pria berpakaian jas hitam dengan kemeja putih, dasi hitam, topi 'pork pie', kaca mata hitam, kaus kaki putih dan sepatu 'loafers' hitam menjadi logo resmi yang karakternya di beri nama 'Walt Jabsco' (diambil dari nama Walt Disney, pendiri film kartun dan Jabsco berarti ganja dalam bahasa slang latin). Diciptakan oleh Dammers sendiri berdasarkan pose Peter Tosh pada sebuah photo awal kelompok The Wailers yang dapat dilihat pada cover album 'The Wailing Wailer Studio One Realease'.
Pada saat kerusuhan ras sedang terjadi dan organisasi rasis 'National Front' sedang tumbuh pesat, pakaian hitam putih dan band yang anggotanya terdiri dari multiras itu, mengetengahkan lagu-lagu yang bertemakan 'unity' pada saat negara tersebut sedang terpecah belah oleh isu rasial. Sama halnya dengan musik ska di Jamaika, situasi yang terjadi pada saat itu terefleksi ke dalam lirik lagu, seperti "Racist Friend" The Specials AKA. Band-band seperti Madness, The Beat, The Selecter, The Bodysnatchers, dan The Specials membuat ska menjadisesuatu yang segar dengan mengolah nomor-nomor ska klasik dari Prince Buster (Roughrider, Madness, Too hot, dll.) dan artis-artis gelombang pertamanya.Band lain yang tidak termasuk 2Tone, tetapi berasosiasi dengan gerakan 2Tone adalah Bad Manners. Ada juga persilangan dengan artis gelombang pertama dengan band 2Tone (Rico Rodriguez adalah pemain trombone yang menjadi additional player pada kelompok The Specials, anak murid dari pemain trombone ternama Don Drummond dan sering dipakai sebagai musisi studio di Jamaika).
Pada akhirnya, Chrysalis Records membeli 2Tone dari Dammers dengan keputusan menandatangani perjanjian kontrak dengan band-band 2Tone lainnya. Termasuk antara lain: The Specials, The Selecter, Madness, Rico Rodriguez, The Swinging Cats, The Friday Club, The Bodysnatchers, The Hisons, JB Allstars, Specials AKA, The Apollonairs, The Beat (di Amerika di kenal dengan nama 'The English Beat' karena sudah ada band yang memakai nama The Beat), dan sebuah single dari Elvis Costello. (catatan: single Elvis Costello tersebut berjudul "I can't stand up for falling down" menjadi permasalahan dan tidak pernah dijual. Copy lagu tersebut diberikan secara gratis kepada penggemar Costello pada saat pertunjukannya. Costello memproduseri debut album The Specials dan menjadi guest singer sekaligus produser untuk single The specials AKA yang berjudul “Nelson Mandela 12".
Pada tahun 1985, 2Tone label bubar. Dammers mengalami kebangkrutan terhadap perusahaan Chrysalis. Band-band 2Tone mengalami masa popularitasnya dari tahun1978—1985 walaupun bukan hanya 2Tone yang memainkan musik ska. Di antara band-band lainnya adalah The Tigers, Ska City Rockers, The Akrylykz (dengan Roland Gift pada tenor sax, yang kemudian bergabung bersama mantan anggota The English Beat Cox, dan Steele yang belakangan menjadi penyanyi di Fine Young Cannibals), The Employees, The Piranhas, dan masih banyak lagi ...
Hal tersebut menutup gelombang kedua musik ska. Pada gelombang ketiga, dengan berakhirnya 2Tone dan gelombang kedua, musik ska menjadi sempit, namun tidak menjadi musik yang usang. Lalu, muncul The Toasters (pernah merilis single dibawah nama 'Not Bob Marley'), Bim Skala Bim, The Untouchables & Fishbone yang menjadikan tradisi dalam mencampur beat ska dengan unsur-unsur musik lainnya seperti pop, rock dan beat-beat lainnya.
Keberadaan gelombang ketiga musik ska terdiri dari berbagai bentuk dengan mengombinasikan hampir setiap jenis musik yang kira-kira dapat dikawinkan dengan irama ska. Band-band sepertiJump With Joey, Hepcat, Yebo, NY Ska Jazz Ensemble, dan Stubborn Allstars tetap bermain pada akar ska Jamaika. Operation Ivy, Voodoo Glow Skulls, Mighty Mighty Bosstones, dll. Menggunakan energi punk untuk menciptakan ska-core. Regatta 69, Fillibuster, Urban Blight, dll. Tetap bertahan pada corak Reggae/Rocksteady beat. Punch The Clown, Undercover S.K.A., dll. Mencirikan pengaruh dari gaya 2Tone. Yang menarik adalah band asal Florida, Pork Pie Tribes menggabungkan beat ska dengan musik tradisional Irlandia. Hal lain yang lebih menarik adalah grup band The Brownies yang mencampurkan ska dengan apa saja!!
Imej Rude Boy/Rude Girl hadir kembali pada gelombang ketiga, namun kali ini tidak sebagai pemberontak, tetapi sebagai suporter yang fanatik dengan musik ska. Di gelombang ketiga ini, juga terdapat hal-hal yang tidak pernah ada pada awal gelombang pertama (beberapa di antaranya ada yang tidak pernah dimengerti), seperti 'Straight Edge' dengan logo 'X' ditangan, boneheads, OI/SKA, Skinhead Against Racial Prejudiced (SHARP's) juga konsep-konsep 'sell outs'. Ada beberapa aspek di antaranya yang belum berubah: ska masih menjadi musik kalangan remaja, setiap pertunjukan ska dapat disaksikan oleh segala umur dan tidak terlalu mahal untuk mengakomodasikannya. Di samping itu juga, ska masih membentuk beat yang unik dan harmonis walaupun digabungkan dengan unsur-unsur musik lainnya. Orang-orang pun masih banyak yang menikmatinya.